1987年12月9日，Windows 2.0发布，售价依旧为100美元。比尔盖茨很快和苹果签订了授权协议，以便在Windows中使用Macintosh GUI的某些元素。不过随后，苹果将盖茨送上了法庭，称在新推出的Windows 2.0中，有170处涉嫌抄袭。
Windows 2.0提供了图标和层叠窗口的功能。另外，Windows 2.0还得到了一些关键的程序支持。早期版本的Word和Excel使用Windows作为界面；当时流行的桌面发布程序Aldus PageMaker，一度只在Mac电脑上运行，同样也进驻了Windows 2.0，这对Windows来说是一个关键的事件，因为这极大地扩展了系统的实用性。不过可惜的是这个版本依然没有获得用户认同。但是之后微软又推出了Windows 386和Windows 286版本，在各方面都有所改进，并为之后的Windows 3.0的成功做好了技术铺垫。1990年5月22日，Windows 3.0正式发布，由于在界面/人性化/内存管理多方面的巨大改进，终于获得用户的认同。微软也因为终于获得成功而信心大增，在1991年10月的时候发布了Windows 3.0的多语言版本，而这一版本的发布，直接推动了Windows在非英语母语国家的市场拓展。
1992年4月，Windows 3.1发布，在最初发布的短短2个月内，销售量就超过了一百万份，至此，微软的资金链才真正进入了一个良性循环。 Windows 3.0已经具备了模拟32位操作系统的功能，与2.0版相比，图片显示效果得到了很好的改善，对当时最先进的386处理器也有良好的支持。此外，Windows 3.0还提供了对虚拟设备驱动的支持，极大改善了系统的可扩展性，用户再不必在购买Windows 3.0时煞费苦心地查证自己的硬件是否可以被系统支持了，因为它完全可以另外安装一个驱动程序。1992年3月18日，Windows for Workgroups 3.1发布，微软正式进军企业服务器市场。 Windows 3.1加入了对声音输入输出的基本多媒体的支持和一个CD音频播放器，以及对桌面出版非常有用的TrueType字体。
1993年Windows NT 3.1发布，这个产品是基于OS/2 NT的基础编制的，由微软和IBM联合研制。但是之后二者又分开了，微软则把这个软件的名称改为它们的版本MS Windows NT，把主要的API改为32位的版本。微软公司从数字设备公司（Digital Equipment Corporation）雇佣了一批人员来开发这个新系统。这个系统的很多元素反映了早期的带有VMS和RSX-11的DEC概念。由于是第一款真正对应服务器市场的产品，所以稳定性方面比桌面操作系统更为出色。1994年，Windows 3.2的中文版本发布，相信国内有不少Windows的先驱用户就是从这个版本开始接触Windows系统的；这个版本消除了语言障碍，使得学习的门槛得以降低，很快，在国内掀起了一股潮流。
1995年8月，微软发布了Windows95，这无疑是向当时的世界扔了一颗炸弹，当即便轰动一时。当时微软视窗95以强大的攻势进行发布，包括了商业性质的Rolling Stones的歌曲“Start Me Up”。在当时那个电脑依旧属于奢侈品的年代，很多人并没有电脑但是因为受到宣传的影响而排队购买软件，其实他们甚至根本不知道Windows 95是什么。由于微软的宣传和Windows 3.2打下的的良好口碑，Windows 95 在发售后的4天内销量就突破百万，其出色的多媒体特性、人性化的操作、美观的界面令Windows 95获得空前成功。而这也是微软发展史上的里程碑。1996年8月，Windows NT 4.0发布，增加了许多对应管理方面的特性，稳定性也相当不错，这个版本的Windows软件至今仍被不少公司使用着。11月，Windows CE 1.0发布；这个版本是为各种嵌入式系统和产品设计的一种压缩的、具有高效的、可升级的操作系统。其多线性、多任务、全优先的操作系统环境是专门针为资源有限的设备而设计的。这种模块化设计使嵌入式系统开发者和应用开发者能够定做各种产品，例如家用电器，专门的工业控制器和嵌入式通信设备。微软的战线从桌面系统杀到了服务器市场，又转攻到嵌入式行业，到这里，微软帝国的雏形基本已经形成。1998年6月25日，Windows 98发布。这个系统实际上在Windows 95的基础上编写的，它改良了硬件标准的支持，例如MMX和AGP。其它特性包括对FAT32文件系统的支持、多显示器、Web TV的支持和整合到Windows图形用户界面的Internet Explorer，称为活动桌面(Active Desktop)。1999年6月10日，Windows 98 SE发布，提供了Internet Explorer 5、Windows Netmeeting 3、Internet Connection Sharing、以及对DVD-ROM和对USB的支持。
微软敏锐的嗅觉闻到了即将到来的互联网络大潮，捆绑的IE浏览器最终在几年后敲响了网景公司的丧钟，但是也因为触及垄断和非法竞争等而官司不断。
2000年9月14日，微软发布了Windows ME（Windows Millennium Edition），这是是一个16位/32位混合的Windows系统。 Windows ME是最后一个基于DOS的混合16位/32位的Windows 9X系列的Windows，其版本号为4.9。其名字有两个意思，一是纪念2000年，Me是千年的意思，另外是指个人运用版，Me是英文中自己的意思。
这个系统是在Windows 95和Windows 98的基础上开发的。它包括相关的小的改善，例如Internet Explorer 5.5。其中最主要的改善是用于与流行的媒体播放软件RealPlayer竞争的Windows Media Player 7。Windows ME 的一些激进改进却没能获得广大用户的认同。重要的修改是系统去除了DOS，而由系统还原代替了。在概念上，这是一个大的改进：用户不再需要有神秘的DOS行命令的知识就可以维护和修复系统。但实际上，去除了DOS功能对维护来说是一个障碍，而系统还原功能也带来一些麻烦：性能显著的降低、硬盘空间的大量消耗，并且对一些通常的错误还原并不一定有效。 因此，这个版本褒贬不一，有人抱怨，但是还是有人选择。微软在2000年12月19日发布了Microsoft Windows 2000，起初称为Windows NT 5.0，是Windows NT系列的纯32位图形的视窗操作系统。Windows 2000是主要面向商业的操作系统，其包含新的NTFS文件系统、EFS文件加密、增强硬件支持等新特性，这也是微软向一直被UNIX系统垄断的服务器市场发起的一次冲锋，最终硬生生地从IBM、HP、SUN公司口中抢下一大块地盘。
Windows 2000有四个版本：
Windows 2000 Professional 即专业版，用于工作站及笔记本电脑。它的原名就是Windows NT 5.0 Workstation。最高可以支持双处理器，最低支持64MB内存，最高支持2GB内存。
Windows 2000 Server 即服务器版，面向小型企业的服务器领域。它的原名就是Windows NT 5.0 Server。最高可以支持4处理器，最低支持128MB内存，最高支持4GB内存。
Windows 2000 Advanced Server 即高级服务器版，面向大中型企业的服务器领域。它的原名就是Windows NT 5.0 Server Enterprise Edition。最高可以支持8处理器，最低支持128MB内存，最高支持8GB内存。
Windows 2000 Datacenter Server 即数据中心服务器版，面向最高级别的可伸缩性，可用性与可靠性的大型企业或国家机构的服务器领域。最高可以支持32处理器，最低支持256MB内存，最高支持64GB内存。2001年10月25日，Windows XP发布。Windows XP是微软把所有用户要求合成一个操作系统的尝试，和以前的Windows桌面系统相比稳定性有所提高，而为此付出的代价是丧失了对基于DOS程序的支持。由于微软把很多以前是由第三方提供的软件整合到操作系统中，XP受到了猛烈的批评。这些软件包括防火墙、媒体播放器（Windows Media Player），即时通讯软件（Windows Messenger），以及它与Microsoft Passport网络服务的紧密结合，这都被很多计算机专家认为是安全风险以及对个人隐私的潜在威胁。这些特性的增加被认为是微软继续其传统的垄断行为的持续。
2003年3月28日，Windows Server 2003发布，对活动目录、组策略操作和管理、磁盘管理等面向服务器的功能做了较大改进，对.net技术的完善支持进一步扩展了服务器的应用范围。Windows Server 2003是目前微软最新的服务器操作系统。最初该产品叫做“Windows .NET Server”后改成“Windows .NET Server 2003”，后最终被改成“Windows Server 2003”，其内部版本号为5.2.3790，于2003年3月28日发布，并在同年四月底上市。2005年7月22日太平洋标准时间早晨6点，微软正式公布了Windows Vista这个名字，它是继Windows XP和Windows Server 2003之后的又一重要的操作系统。Windows Vista较上一个版本Windows XP增加了上百种新功能，其中包括被称为“Aero”的全新图形用户界面、加强后的搜索功能（Windows Indexing Service）、新的媒体创作工具（例如Windows DVD Maker）以及重新设计的网络、音频、输出（打印）和显示子系统。Vista也使用点对点技术（Peer-to-peer）提升了计算机系统在家庭网络中的显示通信能力，将让在不同计算机或装置之间分享文件与多媒体内容变得更简单。
针对开发者的方面，Windows Vista使用.NET Framework 3.0版本，比起传统的Windows API更能让开发者能简单写出高品质的程序。微软也在Vista的安全性方面进行改良，Vista较Windows XP增加了用户管理机制（UAC）以及内置的恶意软件查杀工具（Windows Defender）等。但是，微软过于高估了当时电脑硬件的发展速度导致大部分电脑无法达到配置要求或者刚好达到最低要求，然而依然有很多人为了尝鲜装了Vista甚至是装了旗舰版，于是纷纷吐槽卡顿，再加上微软发布Vista时兼容性问题解决不当，很多旧程序无法运行。所以Vista的名声并不好。2009年10月22日，微软在美国发布了新一代的操作系统，也就是现在依旧有很多人使用的Windows 7，而在经历了vista的失败之后，Windows 7无疑又将微软推向另一个巅峰，系统运行更加流畅快速，全新设计的工具栏，更个性化的桌面，智能化的窗口缩放，当然，最重要的是超强的硬件兼容性。Windows 7在当时成为了人们心中最完美的Windows操作系统。
2012年10月26日，Windows8在美国正式推出。Windows 8支持来自Intel、AMD和ARM的芯片架构，被应用于个人电脑和平板电脑上，尤其是移动触控电子设备，如触屏手机、平板电脑等。该系统具有良好的续航能力，且启动速度更快、占用内存更少，并兼容Windows 7所支持的软件和硬件。另外在界面设计上，采用平面化设计。而Windows 8的界面却也是饱受用户吐槽，“磁贴”的出现也是让习惯了之前版本的用户头疼不已。2015年7月29日，Windows 10发布，自2014年10月1日开始公测以来，Windows 10经历了Technical Preview（技术预览版）以及Insider Preview（内测者预览版），微软也明确表示下一代Windows将作为Update形式出现。Windows10将发布7个发行版本，分别面向不同用户和设备。
2015年7月29日12点起，Windows 10推送全面开启，Windows7、Windows8.1用户可以升级到Windows 10，用户也可以通过系统升级等方式升级到Win10。而此次微软发布的新系统相比以往则是免费升级，无论曾经是什么版本的操作系统，只要硬件支持，都可以免费升级，不仅如此，Win10内置了一些新应用，如搜索、Cortana语音助手、Edge浏览器、虚拟桌面等等，这些新功能在使用上给用户带来了更好的体验（虽然有些我也觉得很鸡肋），在发布后四年多的今天，Windows逐渐变成了我们最熟悉的系统，可能也有一部分小伙伴还在使用Windows 7，而经过四年多的不断更新，Windows 10也变得逐渐符合人们的口味。本期就为大家介绍到这里，可能我说的有疏漏，知道的小伙伴们可以在评论区补充哦！